Оказавшись в 16 лет в «Витессе» Рой сразу же показал на что способен, работая на тренировках без устали. Уже в восемнадцать лет он дебютировал в Высшей лиге Чемпионата Нидерландов (сейчас Эредивизие), сыграв в первом сезоне в 11 играх забил один гол, но в следующие три сезона забил 48 голов в 98 играх. Его стали называть вторым ван Бастеном за взрывную скорость, невероятное голевое чутье и доброту (за 17 лет карьеры Рой Макай не получил ни одной красной карточки). Поступило предложение из клуба Испанской Примеры когда-то грозного, а сейчас борющихся за выживание «Тенерифе». Первый сезон не заладился Рой забил 7 голов. На следующий год Макай забил уже 14 голов, но команда вылетела во второй дивизион. В 1999-м перешел в «Депортиво» и в первый же сезон выиграл с клубом Примеру. В 2002 выигрывал с клубом Кубок страны, в финале на «Саньтьяго Бернабеу» был побежден «Реал» Мадрид. В сезоне 2002/03 забил 29 голов в чемпионате и получил «золотую бутсу». В 2003 году перебрался в «Баварию», став самим дорогим приобретением в истории клуба. Потраченные на него деньги отработал честно — его 78 голов помогли «Баварии» дважды выиграть бундеслигу и Кубок Германии. Летом 2007-го вернулся на Родину, в «Фейеноорд». В 2008 году стал обладателем кубка Нидерландов. 26 апреля 2010 года Макай объявил о завершении карьеры по окончании сезона 2009—2010. 6 мая 2010 Рой провел свой последний матч в карьере (1:4 дома от «Аякса» в финале Кубка Нидерландов).

В сборной дебютировал 5 октября 1996 года матчем против Уэльса. Участвовал в финальных стадиях ЕВРО 2000 и ЕВРО 2004. Ездил как капитан на Летние Олимпийские игры 2008.

Семья: жена Джойс, сын Дани, дочь Милу.

7 марта 2007 года Рой Макай забил самый быстрый гол в истории Лиги Чемпионов в победном для его команды матче 1/8 финала с мадридским «Реалом». Голландец вывел свою команду вперед спустя 11 секунд после свистка, получив пас от Хасана Салихамиджича, который перехватил мяч у Роберто Карлоса на левом фланге «Реала».