Заниматься футболом Дмитрий Лоськов начал в ДЮСШ № 3 в Кургане с 1983 по 1990 год у Михаила Францевича Гузеля. В 1990 году он перешёл в спортинтернат Ростова-на-Дону и через год подписал контракт с «Ростсельмашем». Он стал выдающимся плеймейкером, и московский «Локомотив» обратил на него внимание. Однако Лоськов решил остаться еще на год в ростовском клубе. В 1997 году Лоськов переходит в «Локомотив». Он достиг значительных успехов с этим клубом, выиграв 4 Кубка России, 2 Чемпионата России и дважды становился лучшим бомбардиром чемпионата. За «Локомотив» он провел 291 матч в чемпионате России, забил 96 голов. Является рекордсменом «Локомотива» по количеству игр, голов и голевых передач в чемпионатах России. В июле 2007 года в результате длительного конфликта с главным тренером «Локомотива» Анатолием Бышовцем Дмитрий Лоськов покинул московский клуб, за который выступал более десяти лет, и перешёл в команду «Сатурн» (Московская область). 5 июля он официально оформил свой переход. Контракт Лоськова с новым клубом был рассчитан на 3 года. В подмосковном клубе Дмитрий играл с переменным успехом до лета 2010, пока главный тренер команды Андрей Гордеев не заявил, что контракт с Лоськовым не будет продлён. 27 июля 2010 года Лоськов подписал контракт с «Локомотивом» до 31 декабря 2010 года с возможностью продления. В конце декабря контракт был продлён до лета 2012 года. Рекордсмен чемпионата России по количеству проведённых игр — 412 матчей (116 голов). Первым из всех футболистов достиг отметки 400 матчей в чемпионатах России. По количеству забитых мячей уступает только Олегу Веретенникову (143) и Дмитрию Кириченко. Рекордсмен чемпионата России по количеству результативных передач — 147 и лучший игрок в истории чемпионата России по системе «гол+пас». За сборную России Лоськов дебютировал 31 мая 2000 года в матче против Словакии, а последний матч — товарищеский, против Латвии, игра прошла 16 августа 2006 года и закончилась победой россиян со счетом 1:0.