Новичок первой команды сезона 2007/08 гг., доросший до главной команды в юношеской системе "Челси" и прошедший через испытание лигой чемпионшип, где Скотт играл на правах аренды. Скотт пришел к нам в 16 лет в июле 2005 года из команды "Бристоль Роверс". Он быстрый, хорошо бегающий атакующий футболист. За "Бристоль" Скотт дебютировал в 15 лет. За его переход "Челси" обязали заплатить 200 тысяч фунтов стерлингов. В свой первый сезон в "Челси" он стал лучшим бомбардиром молодежной команды, забив 15 мячей. Скотт играл еще и за резервистов, в чьих матчах отличился четыре раза. Во втором сезоне Синклер играл более разнообразно. Он стал располагаться на левом краю атаки при схеме в три нападающих. Благодаря своей скорости Скотт удачно играл на линии офсайда, также он прибавил в ударе с правой ноги. Во втором сезоне он стал лидером резервной команды, за которую забил семь мячей в 11 матчах, прибавив к этому один гол в шести играх за молодежку. За основную команду "Челси" Скотт дебютировал сразу после Рождества 2007 года, выйдя на три минуты в полуфинале Кубка Лиги в выездном матче с "Уайкомбом". После чего Скотт уехал в аренду в команду "Плимут", выступавшую в лиге чемпионшип. Там он был игроком основы. Скотт прославился своим дриблингом не только на юношеском уровне, но и на взрослом. Его гол в ворота "Барнета", забитый после сольного прохода, начатого в центре поля, был назван лучшим в четвертом этапе Кубка Англии. Скотт забил подобный мяч и в еще одной кубковой игре в ворота "Кристал Пэлас". Синклер провел 18 матчей в основе и в мае вернулся в "Челси", где вышел на 80-й минуте на замену в игре с "Арсеналом". Затем Скотт впервые появился в основе "Челси", выйдя на матч с "Манчестер Юнайтед". Долгожданный домашний дебют был омрачен фолом Веса Брауна и переломом плюсневой кости, однако Скотт успел быстро восстановиться и вышел на поле в матче за Коммьюнити Шилд в августе 2007 года против того же соперника. Свой первый гол за "Челси" Скотт забил в сентябре 2007 года. Он вышел в основном составе в матче на Кубок Лиги против "Халл Сити" и отличился после передачи Шона Райт-Филлипса. Все мы с интересом будем наблюдать за прогрессом молодого футболиста